Kahramanlarımız Christopher Robin adlı çocuğun kendi kafasında yaratmış olduğu oyun dünyasına aittirler. Kimi maceralarında onlara Christopher Robin, Baykuş ya da küçük kangru Roo da eşlik eder.
Winnie The Pooh'u diğer çizgi filmlerden ayıran en belirgin özelliği tamamen pozitif ve öğretici temalar içermesidir. Günümüz çizgi filmlerinde sıklıkla görülen olumsuz temaların Winnie The Pooh'ta görülmesi neredeyse imkânsızdır.
Karakterlerin tümü oldukça iyi bir şekilde detaylandırılmış ve birbirlerinden farklı özellikler içermektedirler. Küçük pembe Piglet oldukça korkaktır ama kocaman bir kalbi vardır. Tavşan her konuda bilgiçlik taslar ve liderlik eder ama en kolay soğuk kanlılığını yitiren de O'dur. Tigger bir kaplan olduğundan olsa gerek grubun en neşeli ve en cesur üyesidir. Ayı Winnie obur ve sakindir. Eeyore ise her zaman bezgin ve isteksiz görünmesine karşın arkadaşlarını maceralarında hiç yalnız bırakmaz. Grubun en son ve en küçük üyesi aralarına sonradan katılan küçük kangru Roo'dur. Roo 100 Hektar Ormanına annesi Kanga ile beraber taşınmıştır. Küçük Roo oldukça maceracı ve cesur bir çocuktur. Hikayelerin anlatımına göre daha birçok karakter boy göstermektedir. Mesela geniş bir aile ağacı olan Baykuş ya da çalışkan Köstebek gibi. Winnie The Pooh çizgi filminin yaratıcısı, çocuklara hitap eden, aynı zamanda da ders veren bir çizgi film yaratmak istediğini belirtmiştir. Şu an adı açıklanmayan başka bir proje üzerinde çalışmaktadır.
Son yıllarda Winny The Pooh serisinin sinemalarda gösterilmek üzere uzun metrajlı sinema filmleri de hazırlanmıştır.
